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¿Qué es la química click?
La química click es un término que describe una familia de reacciones químicas diseñadas para ser eficientes, selectivas y sencillas. Estas reacciones químicas están diseñadas para ser modulares, de amplio alcance y generar un mínimo de subproductos. Las reacciones de la química del clic se utilizan ampliamente en muchas áreas de la química, como el descubrimiento de fármacos, la ciencia de los materiales y la bioconjugación.
El concepto de "química de clic" fue introducido en 2001 por el Premio Nobel K. Barry Sharpless. Los términos "química click" y "reacción click" se utilizan a menudo indistintamente, pero existe una sutil diferencia entre ambos.
¿Qué es una reacción click?
Las reacciones click se refieren a las reacciones químicas que cumplen los criterios de la química click. Estas reacciones implican la unión de dos moléculas a través de un enlace químico específico, en el que a menudo intervienen azidas, alquinos o ciclooctinos. Las reacciones click son típicamente rápidas, de alto rendimiento y se producen en condiciones suaves, lo que las hace ideales para una gran variedad de aplicaciones.
En las reacciones click, los científicos utilizan moléculas especiales que pueden unirse fácilmente, como un cinturón de seguridad que se abrocha perfectamente. Son especialmente importantes teniendo en cuenta que el concepto es aplicable independientemente de la escala. En las últimas décadas, las reacciones click se han utilizado ampliamente en aplicaciones químicas especializadas, farmacéuticas, biomoleculares, biomédicas y de polímeros.
La química del clic ha revolucionado la forma en que los químicos abordan la síntesis de moléculas complejas y ha conducido al desarrollo de nuevos materiales, fármacos y otros productos que tienen importantes aplicaciones en diversos campos.
Criterios de reacción del clic
El objetivo es desarrollar un conjunto cada vez más amplio de "bloques" potentes, selectivos y modulares que funcionen de forma fiable tanto en aplicaciones a pequeña como a gran escala. Hemos denominado a la base de este enfoque "química click", y hemos definido una serie de criterios estrictos que debe cumplir un proceso para ser útil en este contexto. La reacción debe ser modular, de amplio alcance, dar rendimientos muy altos, generar sólo subproductos inofensivos que puedan eliminarse por métodos no cromatográficos, y ser estereoespecífica (pero no necesariamente enantioselectiva). Las características requeridas del proceso incluyen (Kolb et al. 2.1):
- Condiciones de reacción sencillas y, preferiblemente, que el proceso no se vea afectado por la presencia de oxígeno y agua.
- Materiales de partida y reactivos fácilmente accesibles
- Reacciones sin disolventes o que utilicen disolventes benignos o fáciles de eliminar
- Aislamiento sencillo del producto
Las reacciones de clic tienen ciertas propiedades clave que las hacen eficaces. Dependen de una fuerte fuerza impulsora termodinámica, normalmente superior a 20 kcal mol-1, lo que significa que pueden ocurrir rápidamente y producir sólo un producto deseado. Podemos pensar en las reacciones click como si estuvieran preparadas para ir en una sola dirección, como un muelle cargado. Es importante comprender estas propiedades para utilizar las reacciones click con eficacia.
Avanzar en la química verde
Tipos de reacciones al clic
Reacción CuAAC (reacción de cicloadición azida-alquino catalizada por cobre)
La cicloadición azida-alquino catalizada por cobre fue la primera reacción click desarrollada de forma independiente por los premios Nobel Sharpless y Meldal. Esta reacción, acuñada como "la joya de la corona de la química click", utiliza un catalizador de cobre para formar un nuevo enlace entre los grupos funcionales azida y alquino. El resultado es un anillo de triazol que actúa como un bloque de Lego o la hebilla de un cinturón de seguridad para "encajar" una molécula con otra.
Las reacciones CuAAC pueden llevarse a cabo en un procedimiento de una sola olla, lo que significa que todos los reactantes pueden combinarse al principio de la reacción, simplificando el proceso y haciéndolo más eficiente. Los productos de las reacciones CuAAC son polímeros estructuralmente puros y de alto peso molecular.
Debido a las notables propiedades de los catalizadores de cobre, como su estabilidad en muchas condiciones de reacción, por ejemplo, hidrólisis, oxidación y reducción, se ha investigado considerablemente el desarrollo de diversos catalizadores de cobre (y de otros metales, por ejemplo, rutenio) para la síntesis de azida-alquino de polímeros de poltriazol, así como la postfuncionalización de polímeros.
Reacción tiol-éter
En una reacción tiol-eno, un tiol reacciona con un alqueno para formar un enlace carbono-azufre, y en el proceso se forma un nuevo doble enlace carbono-carbono. Las reacciones tiol-eno tienen varias ventajas sobre las reacciones tradicionales, entre ellas la capacidad de:
- Proceder en condiciones suaves
- Tolerar una amplia gama de grupos funcionales
- Llevarse a cabo en un procedimiento de una sola olla, lo que simplifica el proceso y aumenta la eficacia
Las reacciones tiol-ino son similares a las reacciones tiol-eno, pero implican la reacción de un tiol con un alquino para formar un enlace carbono-azufre, formándose en el proceso un nuevo enlace triple carbono-carbono. Estas reacciones pueden utilizarse para construir dendrímeros, hidrogeles y nanopartículas, así como para postfuncionalizar cadenas de polímeros. Los grupos alqueno y tiol terminales pueden introducirse fácilmente, y las reacciones pueden realizarse sin catalizadores tóxicos mediante fotoquímica.
Reacción de Diels-Alder
Las reacciones de cicloadición Diels-Alder son una clase de reacciones químicas que implican la formación de compuestos cíclicos a partir de un dieno conjugado (una molécula que contiene dos dobles enlaces alternos) y un dienófilo (una molécula que contiene un doble enlace). El dieno y el dienófilo sufren una reacción concertada en la que se forma un nuevo enlace entre el dieno y el dienófilo para producir un nuevo compuesto cíclico.
Aunque la reacción de Diels-Alder es una poderosa herramienta sintética y puede ser muy selectiva, no siempre es rápida o de alto rendimiento. En algunos casos, es necesario controlar cuidadosamente las condiciones de reacción para obtener el producto deseado. Además, algunas reacciones de Diels-Alder pueden dar lugar a reacciones secundarias o a la formación de subproductos no deseados.
Reacción de cicloadición azida-alquino promovida por la cepa (SPAAC)
La cicloadición azida-alquino promovida por la tensión (SPAAC) es un tipo de reacción de clic que no requiere un catalizador metálico. En su lugar, la reacción es impulsada por la energía de deformación inherente a los ciclooctinos y sus derivados, que reaccionan con azidas para formar un producto triazol estable.
La reacción fue publicada en 2004 por la premio Nobel Carolyn Bertozzi, que ganó el Nobel de Química con Sharpless y Meldal. Bertozzi sabía que el cobre es tóxico para los seres vivos, por lo que buscó en la literatura una alternativa a las reacciones de clic de cicloadición azida-alquino (CuAAC) catalizadas por cobre. Descubrió que las azidas y los alquinos pueden reaccionar juntos si se fuerza al alquino a adoptar una estructura química en forma de anillo.
La reacción SPAAC funcionó bien en células, por lo que Bertozzi demostró que puede utilizarse para rastrear glicanos, carbohidratos especiales situados en la superficie de las células. Esto se debe a que la SPAAC es altamente selectiva y bioortogonal, lo que significa que puede producirse en sistemas biológicos sin interferir con otros procesos biológicos.
La SPAAC se utiliza ampliamente en biología química y bioconjugación, permitiendo el etiquetado y la obtención de imágenes de biomoléculas como los glicanos, así como el desarrollo de terapias dirigidas. La SPAAC es una alternativa útil a las reacciones CuAAC en algunas aplicaciones debido a sus condiciones de reacción suaves y a la ausencia de catalizador. Por ejemplo, la reacción también permitió a Bertozzi y a los científicos estudiar procesos patológicos.
Química del clic con tetrazina
La química de clic con tetrazina es un tipo de reacción de clic que implica la reacción de tetrazinas con alquenos tensados, como los trans-ciclooctenos, para formar un producto estable. La reacción es bioortogonal, lo que significa que puede producirse en sistemas biológicos sin interferir con otros procesos biológicos.
La química del clic con tetrazina es especialmente útil para la obtención de imágenes in vivo y las aplicaciones de administración de fármacos, ya que permite el etiquetado selectivo y la orientación de moléculas biológicas. Además, la química del clic con tetrazina es rápida y eficaz, ya que se produce en cuestión de segundos a temperatura ambiente. Su alta selectividad y rápida cinética de reacción hacen de la química del clic con tetrazina una poderosa herramienta para la investigación en biología química y el desarrollo de fármacos.
Polimerización por clic
La polimerización por clic es un tipo de reacción de clic que se utiliza para sintetizar polímeros. Este enfoque implica el acoplamiento rápido y eficaz de monómeros mediante reacciones de química click, como la CuAAC o la química tiol-eno.
La polimerización por clic tiene varias ventajas sobre el método de polimerización tradicional, entre las que se incluyen una gran eficacia, una alta selectividad y unas condiciones de reacción suaves. Además, la polimerización por clic permite un control preciso de la estructura y la composición del polímero, lo que posibilita la creación de materiales complejos y multifuncionales.
La polimerización por clic ha encontrado numerosas aplicaciones en la ciencia de los materiales, incluido el desarrollo de revestimientos, adhesivos y compuestos avanzados. La facilidad de uso y la versatilidad hacen de la polimerización por clic una valiosa herramienta para la síntesis de polímeros funcionales con propiedades a medida.
Haga clic para liberar
Click-to-release es un tipo de reacción click que desencadena la liberación de moléculas bioactivas a partir de una molécula portadora o andamio. Este enfoque implica el uso de una molécula enlazadora que puede ser escindida por una reacción click, como CuAAC o SPAAC, para liberar la molécula de carga.
La liberación por clic es altamente selectiva y puede adaptarse para liberar la molécula de carga en condiciones específicas, como en respuesta a una enzima concreta o a un nivel de pH. Este enfoque se ha utilizado para la administración selectiva de fármacos, en la que la molécula de carga se libera en el lugar de la enfermedad o lesión, minimizando los efectos secundarios y mejorando la eficacia terapéutica.
La liberación selectiva también se ha utilizado en la ciencia de los materiales, donde permite la liberación controlada de moléculas funcionales a partir de revestimientos, adhesivos y otros materiales. La alta selectividad y las propiedades de liberación controlable convierten al click-to-release en una poderosa herramienta para la administración selectiva de fármacos y otras aplicaciones.
Ventajas de las reacciones click
- Alta eficacia
- Alta selectividad
- Reactividad bioortogonal
- Condiciones de reacción suaves
Limitaciones de las reacciones click
- Necesidad de catalizadores tóxicos
- Necesidad de tolerancia de grupos funcionales
- Incompatibilidad con algunas condiciones de reacción
- Ámbito de aplicación limitado
El futuro de las reacciones click
La química del clic integrada con las tecnologías emergentes
La química del clic tiene un futuro prometedor con el continuo desarrollo y perfeccionamiento de las reacciones del clic existentes, así como con el descubrimiento de nuevas reacciones del clic con una eficacia, selectividad y versatilidad aún mayores. La tecnología analítica de procesos (PAT) está llamada a desempeñar un papel clave en este futuro, al permitir la monitorización y el control en tiempo real de las reacciones "click" durante los procesos de síntesis y fabricación. PAT permite la medición rápida y continua de parámetros clave del proceso, como la cinética de la reacción, la temperatura y la concentración, proporcionando una valiosa retroalimentación para la optimización y el control del proceso.
En el contexto de la química de clics, PAT puede utilizarse para supervisar el progreso de las reacciones de clics en tiempo real, asegurando que la reacción procede eficientemente y produce el producto deseado. Además, PAT puede ayudar a identificar fuentes potenciales de variabilidad o impurezas, permitiendo una intervención temprana y la corrección de cualquier problema que pueda surgir. A medida que la química del clic siga desempeñando un papel cada vez más importante en la síntesis química, la ciencia de materiales y el desarrollo de fármacos, es probable que el uso de PAT se generalice, ayudando a garantizar la producción consistente y eficiente de productos de alta calidad.
FTIR in situ para el perfilado de reacciones click
La espectroscopia FTIR in situ le ayuda a obtener un análisis preciso y en tiempo real de su perfil de reacción de clic. El Espectrómetro FTIR ReactIR™ ofrece una alta sensibilidad, resolución y rápida adquisición de datos, lo que puede ayudarle a identificar el mecanismo y la cinética de su perfil de reacción click. ReactIR también puede utilizarse para analizar las vías de reacción, controlar la pureza del producto y detectar impurezas. ReactIR utiliza la tecnología de refrigeración en estado sólido para ofrecer el mejor rendimiento de su clase, sin necesidad de nitrógeno líquido, proporcionando un método eficaz, fiable y no destructivo para el perfilado de la reacción de clic, que es crucial para el control de calidad y la optimización del proceso.
Ejemplos de reacción al clic en la industria
PAT para la reacción clic de cicloadición
Zhang, Y., Lai, W., Xie, S. Q., Zhou, H., & Lu, X. (2021b). Facile synthesis, structure and properties of CO2-sourced poly(thioether-co-carbonate)s containing acetyl pendants via thio-ene click polymerization. Polymer Chemistry, 13(2), 201-208. https://doi.org/10.1039/d1py01477c
Los policarbonatos alifáticos están demostrando su importancia en las aplicaciones biomédicas y se investiga activamente la síntesis de nuevos APC. En este trabajo se sintetizan poli(tioéter-co-carbonatos)s con grupos acetilo unidos a grupos vinilo funcionalizados con bis- y tris-β-oxo-carbonatos. Los policarbonatos alifáticos con enlaces tio en la cadena principal y colgantes acetilo en cada unidad de repetición se prepararon mediante polimerización click fotoquímicamente inducida por tiol-eno de los bis- y tris-vinil-β-oxo-carbonatos con bistioles primarios. Estos policarbonatos se despolimerizan fácilmente en condiciones suaves utilizando peróxido de t-butilo, produciendo carbonatos y polioles cíclicos sustituidos por peroxi. Esta degradación se demostró utilizando FTIR in situ.
Se identificaron bandas de estiramiento C=O en el polímero procedentes del carbonato (1746 cm−1) y del grupo acetilo unido (1723 cm−1). Estas bandas de absorción C=O disminuyeron con el tiempo después de añadir 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-eno (TBD) e hidroperóxido de terc-butilo (TBHP) al sistema de reacción. La presencia de un nuevo tope a 1809 cm−1 procedente de la banda de estiramiento C=O de un carbonato cíclico se asoció a la formación de carbonatos bicíclicos peroxifuncionalizados y reflejó la degradación del polímero.
FTIR in situ para elastómeros termoplásticos
Bretzler, V., Grübel, M., Meister, S., & Rieger, B. (2014b). Copolímeros alternantes con PDMS obtenidos por polimerización por clic. Química y Física Macromolecular, 215(14), 1396-1406. https://doi.org/10.1002/macp.201400178
Esta investigación destaca las ventajas de los elastómeros termoplásticos (TPE) frente a los polímeros elastoméricos reticulados químicamente que requieren catalizadores costosos y exigen consideraciones adicionales. Los TPE ofrecen ventajas en el procesamiento térmico, lo que los convierte en una opción valiosa para aplicaciones como la impresión en 3D y el moldeo por inyección. En particular, este estudio demuestra que el poli(dimetilsiloxano) puede utilizarse como segmentos en TPE, y que las reacciones de clic CuAAC pueden construir polímeros lineales basados en PDMS.
Los autores amplían esta investigación mostrando la incorporación de diversas funcionalidades en un copolímero alternante que contiene PDMS mediante la reacción CuAAC, lo que da lugar a la formación de TPE con diversas propiedades. Los autores exploran las relaciones estructura-propiedades, que dependen de los distintos segmentos de oligosiloxano azidofuncionalizados, así como de las geometrías de los diversos comonómeros de dialquino utilizados en las polimerizaciones.
El Espectrómetro FTIR in situ ReactIR proporcionó información sobre la cinética de polimerización mediante el seguimiento del decaimiento de la funcionalidad azida durante la reacción. Además, las mediciones FTIR in situ demostraron una mejora significativa de la velocidad de reacción de polimerización con la adición de un equivalente del ligando triazol tridentado tris((1-bencil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metil)amina (TBTA) a la reacción CuAAC. Además, se determinó que la proporción óptima de ligando-metal para conseguir el efecto acelerador estaba entre 0,5 y 1,0 eq, lo que dio lugar a la mayor velocidad de reacción. Este estudio arroja luz sobre el potencial de los TPE y proporciona una comprensión global de sus propiedades y capacidades.
Citas y referencias
Pulse Química en publicaciones periódicas
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Preguntas frecuentes
FAQs
¿Cuál es la definición de reacción de clic?
Las reacciones de clic son una familia de reacciones químicas rápidas, eficaces y altamente selectivas. Fueron introducidas por primera vez por K. Barry Sharpless en 2001, y desde entonces se han convertido en una valiosa herramienta para la síntesis química, la ciencia de materiales y la bioconjugación. Las reacciones de clic suelen implicar el acoplamiento de dos fragmentos moleculares a través de un mecanismo de reacción específico, como la cicloadición, la sustitución nucleofílica o la adición de Michael. Estas reacciones se caracterizan por su alto rendimiento, sus condiciones de reacción sencillas y su capacidad para producirse en condiciones biocompatibles. Las reacciones de clic han encontrado numerosas aplicaciones en la biología química, donde se utilizan para el etiquetado, la obtención de imágenes y la administración de fármacos, así como en la ciencia de los materiales, donde se emplean para la síntesis de revestimientos, adhesivos y compuestos avanzados.
¿Por qué se llama reacción de clic?
En las reacciones click, los científicos utilizan moléculas especiales que pueden encajarse fácilmente. Este proceso de encaje permite a los científicos construir cosas nuevas, de forma muy parecida a la construcción con bloques de Lego.
Las reacciones click se han ganado su nombre debido a su simplicidad, eficacia y alta selectividad. Este término fue introducido por K. Barry Sharpless en 2001, quien describió la reacción química ideal como "un proceso que es modular, de amplio alcance, da un rendimiento muy alto, genera sólo subproductos inofensivos que se eliminan fácilmente y puede llevarse a cabo en condiciones suaves, idealmente en solución acuosa o in vivo."
Además, la reacción "clic" ideal también debería ser altamente selectiva y producirse en un solo paso, eliminando la necesidad de complejas etapas de purificación o aislamiento. El término "clic" se ha generalizado para describir una familia de reacciones químicas que cumplen estos criterios.
¿La química del clic es química verde?
La química de clic ha sido reconocida como una tecnología de química verde debido a su alta eficiencia, selectividad y baja producción de residuos. La reacción click ideal debería generar un mínimo o ningún residuo, requerir un aporte energético mínimo y proceder en condiciones de reacción suaves (es decir, temperatura y presión ambiente), lo que la convierte en una opción atractiva para la química sostenible.
Las reacciones click también pueden utilizarse en disolventes acuosos o en otros disolventes respetuosos con el medio ambiente, lo que reduce aún más su impacto medioambiental. Además, los químicos combinan la química del clic con otras técnicas de química verde, como la química de flujo, para minimizar aún más los residuos y el consumo de energía. La química del clic representa una vía prometedora para el desarrollo de métodos de síntesis química más sostenibles y respetuosos con el medio ambiente.
Más información sobre la química verde y el desarrollo sostenible.
¿Cuál es la diferencia entre la química click y las reacciones click?
La química del clic es un tipo de síntesis química cuyo objetivo es crear nuevas moléculas de forma rápida, fácil y selectiva utilizando sólo un pequeño conjunto de reacciones altamente fiables y eficaces. Las reacciones de clic, por su parte, son reacciones químicas específicas que utilizan la química del clic para formar un enlace covalente entre dos grupos funcionales.
En otras palabras, la química de clic es un término amplio que describe un enfoque general de la síntesis química, mientras que las reacciones de clic son reacciones específicas utilizadas dentro de este enfoque. Las reacciones de clic se caracterizan por su alto rendimiento, alta especificidad y condiciones de reacción suaves, lo que las hace ideales para aplicaciones como el descubrimiento de fármacos, la ciencia de materiales y la bioconjugación.