Neue radikalische Reaktionen durch In-Situ-Reaktionsüberwachung ermöglicht
Um neue Synthesemethoden zu entwickeln oder gewünschte Reaktionen zu optimieren, ist es ideal, über ein fundiertes Reaktionsverständnis (mechanistisch und kinetisch) zu verfügen, um Schlussfolgerungen zu ziehen und die Richtung für zukünftige Experimente vorzugeben. In dieser Präsentation wird erläutert, wie die Baxter Research Group grundlegende Prinzipien der physikalischen organischen Chemie und chemiespezifische Trenddaten mit hoher zeitlicher Auflösung für die kinetische Analyse und das Reaktionsverständnis einsetzt. In diesem Vortrag wird erläutert, wie zwei experimentelle Protokolle für radikalische C-H Fluorierungsreaktionen entwickelt wurden, von denen sich eines als experimentell weit überlegen erweist.
Ein Beispiel: Das beobachtete IR-Trendverhalten während der Zugabe von Reagenzien war unerwartet und führte zu Ideen, um die Ursache für die Reaktionsleistung zu untersuchen. Durch zusätzliche Experimente, computergestützte Beweise und NMR-Spektroskopie konnte ein überarbeitetes mechanistisches Diagramm über ein Reaktionsintermediat helfen, das beobachtete Reaktionsverhalten zu erklären. Mit dem neuen Reaktionsverständnis waren nun optimierte Reaktionen möglich.
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Diese Präsentation umfasst:
- Aminoalkyl- und substituierte Pyridin-Radikalreaktionen zur C-H-Fluorierung
- Selectfluor als schwaches Oxidationsmittel und Fluorquelle
- In situ FTIR-Überwachung in einer elektrochemischen Zelle
- Auswirkungen von Reaktionsparametern (Additionsreihenfolge, Stöchiometrie, Substrat), die mit Inline-FTIR verfolgt werden
- Neue chemische Reaktionen aufgrund aktualisierter mechanistischer Erkenntnisse
Wer sollte sich diese Präsentation ansehen?
Prozesschemiker und Chemieingenieure, die in der pharmazeutischen und chemischen Industrie sowie in der akademischen Forschung arbeiten.
Vortragender: Ryan Baxter, Ph.D. - Universität von Kalifornien - Merced
Professor Baxter erwarb seinen Bachelor of Science an der University of Wisconsin, Madison, wo er im Labor von Professor Sam Gellman forschte. Seinen Master und seinen Doktortitel erwarb er an der University of Michigan, wo er bei Professor John Montgomery die Kinetik von nickelkatalysierten reduktiven Kopplungen untersuchte. Anschließend forschte er als Postdoktorand bei den Professoren Donna Blackmond und Phil Baran am Scripps Research Institute.Während dieser Zeit war er an der Entwicklung von Sulfinatradikal-Vorläufern für die Funktionalisierung von Heterozyklen beteiligt und untersuchte in Zusammenarbeit mit Professor Jin-Quan Yu den Mechanismus von Palladium-katalysierten Olefinierungen.Im Laufe seiner unabhängigen Karriere hat das Labor von Professor Baxter neue Synthesemethoden entwickelt, bei denen die radikalische Chemie aus preiswerten oder erneuerbaren radikalischen Vorläufern zum Einsatz kommt. Sein Labor stützt sich häufig auf die In-situ-Reaktionsüberwachung, um die Entwicklung von Reaktionen zu rationalisieren und neue Arten der Reaktivität zu entdecken.