Säurekatalysierte Übertragungshydrierung

Kontinuierliche katalytische asymmetrische Hydrierungen: Reaktionsoptimierung mittels FTIR-Inline-Analyse

Applikationsbericht

Kontinuierliche katalytische asymmetrische Hydrierungen: Reaktionsoptimierung mittels FTIR-Inline-Analyse

Optimierung der Reaktionskinetik
Die meisten enantioselektiven Reduktionen hängen von verschiedenen übergangsmetallkatalysierten Hochdruckhydrierungen ab. Jedoch werden die Nachteile dieser Methodenbedingungen aufgrund der ausgezeichneten Enantioselectivitäten und Aktivitäten häufig toleriert.

Rueping et. al untersuchten die Asymmetrische organokatalytische Hydrierung von Benzoxazinen in Minireaktoren mit kontinuierlichem Durchfluss als metallfreie Alternative. Eine Kopplung der Inline-Spektroskopie im mittleren Infrarotbereich für eine Reaktionsüberwachung in Echtzeit ermöglichte der Gruppe eine schnelle Optimierung der Reaktion in Bezug auf Dauer (Kinetik) und Ertrag (Produktqualität) bei gleichzeitiger Minimierung des benötigten Materialvolumens.

Durch eine Untersuchung der Wirkungen von ausgewählten Parametern (Temperatur, Durchflussrate und Verweilzeit) wurden die optimalen Bedingungen anhand des Gesamtproduktertrags ermittelt. Der mittlere Inline-Infrarotbereich liefert ein sofortiges Feedback bei der Untersuchung der einzelnen Parameter auf ihren positiven oder negativen chemikalischen Beitrag.

Durch die mittels ReactIR-FTIR-Spektroskopie gemessene In- situ-Konversion werden Änderungen an Substrat und Produkt während des Experiments verfolgt. Dadurch können Forscher wichtige Parameter für Kontrolle und Optimierung bestimmen. Durch Veränderung der Temperatur von 5 °C auf 60 °C (in 5 °C-Schritten) wurde beispielsweise in einer einzelnen 8-stündigen Reaktion die ideale Reaktionstemperatur bei 60 °C ermittelt. Darüber hinaus lieferten ReactIR-Trends zeitlich aufgelöste Reaktionsumwandlungsdaten zur Messung der relativen Konzentration von Produkt und Substrat.

In dieser Studie zeigte ReactIR die Fähigkeit, das Substrat- und Produktkinetikverhalten zu erkennen und zu überwachen, die zu den optimierten Reaktionsbedingungen führen: Temperatur 60 °C, Durchflussrate 0,1 mL/min und 98 % Ertrag (durch Säulenchromatographie bestätigt).

 

Säurekatalysierte Übertragungshydrierung

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